Harley Quinn po raz pierwszy pojawił się w Arkham: odcinek serialu animowanego "Joker's Favour" [1], który pierwotnie miał być animowanym odpowiednikiem roli chodzącej; pewna liczba policjantów miała zostać wzięta do niewoli przez kogoś wyskakującego z tortu, i zdecydowano, że aby Joker zrobił to sam, byłby zbyt dziwaczny, chociaż i tak to zrobił. Dini w ten sposób stworzył kobiecego pomocnika dla Jokera, który stał się jego miłosnym zainteresowaniem. Arleen Sorkin, była gwiazda opery mydlanej Days of Our Lives, pojawiła się we śnie w serii, w której nosiła kostium błazna; Dini wykorzystał tę scenę jako inspirację dla Quinna. [2] Zaprzyjaźniony z Sorkinem od czasów college'u, włączył aspekty swojej osobowości do postaci. [3] Quinn był także zainspirowany "burzliwym, ale pokojowym stosunkiem wzajemnej koleżanki", jak twierdzi Timm. [4]
Harley Quinn pojawia się w animowanym uniwersum DC. W powieści graficznej z roku 1994 The Arkham Adventures: Mad Love opowiada historię powstania bohaterki. Napisany i narysowany przez Dini i Timma komiks opowiada styl i ciągłość Arkham: The Animated Series. Opisuje dr Harleen Frances Quinzel jako psychologa Arkham Asylum, który zakochuje się w Jokerze i staje się jego wspólnikiem i ponownie, ponownie, dziewczyną. Historia ta spotkała się z szerokim uznaniem [5] oraz nagrodami Eisner i Harvey dla najlepszego komiksu roku. Nowa seria Arkham Adventures zaadoptowała Mad Love jako odcinek o tej samej nazwie w 1999 roku. Był to drugi "komiks w stylu animowanym", zaadoptowany do serii, a drugi to "Holiday Knights".
Harleen jest zafascynowany Jokerem podczas pracy w Arkham Asylum i wolontariuszami, którzy pomagają mu w leczeniu. Upadła beznadziejnie zakochana w Jokera podczas swoich sesji, a ona pomaga mu uciec z azylu więcej niż jeden raz. Kiedy Arkham wraca ciężko rannego Jokera do Arkham, Harleen zakłada kostium błazna, by zostać Harleyem Quinnem, pomocnikiem Jokera. Joker często obraża, ignoruje, rani, a nawet próbuje zabić Harleya, ale zawsze do niego wraca, przekonana, że naprawdę ją kocha.